L'amore è nell'aria quando il nuovo cliente un po' eccentrico di Will si innamora di Jack dopo aver interrotto il loro incontro, ma quando Jack si rifiuta di accettare l'offerta romantica, Will si affloscia a corromperlo nella speranza di promuovere la sua carriera. Altrove, Grace e Karen fanno un viaggio alla baita di Leo nel Vermont per aggiustare l'impianto idraulico e scoprono una pila segreta di soldi nel letto principale.