События второго сезона начинаются сразу после окончания событий первого. Таинственный человек в маске регулярно появляется на экране, помогая «плохим». Он анонимно предлагает им сходить на могилу Нейтана. Там Келли слышит его мысли. Раскрывается тайна Саймона, ведь он и оказался парнем в маске, только прибывшим из будущего, чтобы предотвращать смерти и другие недопустимые ситуации: показывая Келли, что Нейтан ещё жив, спасает Кёртиса от оборотня, а Нейтана от автомобильного взрыва и главное — спасает Алишу от грабителя. Когда на Алишу нападают второй раз, она находит квартиру человека в маске. Он рассказывает, что он переместился во времени и на самом деле — будущий Саймон, Алиша влюбляется в настоящего Саймона. Будущий Саймон жертвует собой, чтобы спасти Алишу.