Gossip Girl Stagione 5 Sleep No More 2011

Grazie alla terapia Chuck è diventato un filantropo e si occupa di beneficenza; Blair, però, crede sia tutto uno stratagemma per riconquistarla e, approfittando dell'assenza di Louis, decide di dimostrare che il ragazzo è ancora lo stesso. Allo spettacolo sponsorizzato da Chuck Sleep No More, nel quale gli spettatori girano in maschera da una scena all'altra con gli attori, Blair provoca Chuck, che la bacia. Soddisfatta, Blair volta pagina per dedicarsi al suo matrimonio, sempre più sicura di aver scelto l'uomo giusto; in realtà, è stata Dorota a chiedere a Chuck di comportarsi in quel modo per far sì che Blair smettesse di pensare a lui. Intanto, Diana continua nel suo piano per affondare Gossip Girl, mentre Serena incontra Max, l'ex di Ivy, venuto a New York per un colloquio di lavoro. Nate, confuso sulla sua relazione con Diana, cerca di avvicinarsi ad Ivy, che prima lo respinge per non essere licenziata e poi lo bacia quando incrociano Max per strada. Gelosa, Diana fa sì che, durante lo Sleep No More, Ivy baci Max credendo sia Nate e Max baci Ivy credendo sia Serena: in questo modo, Nate torna da Diana credendo che Ivy abbia solo giocato con lui per far ingelosire il suo ragazzo, e una foto di Serena che aspetta invano Max viene pubblicata su Gossip Girl. La ragazza, che non voleva più tenere il suo blog, decide così di vendicarsi di Gossip Girl, che troppo spesso attacca persone che non possono difendersi, come sua cugina. Mentre Ivy viene licenziata dallo Spectator, tramite Gossip Girl Max scopre la doppia identità della sua ex. Nel frattempo, Dan parte in tour per presentare Inside, ma torna a casa in anticipo sconfortato dalla quasi totale assenza di partecipanti. Nonostante Rufus lo incoraggi a perseverare, il ragazzo decide di rinunciare.