A negyedik évad nyolc hónappal az előző után veszi föl a fonalat. 1924 februárjában járunk, a dzsessz térhódításának idején, amikor Chalky is új klub nyitásán töri a fejét. A Gyp elleni háború után Nucky békét szeretne, ugyanakkor terjeszkedni akar Florida felé. Néhány új szereplő is feltűnik a színen, mint Knox ügynök, illetve egy harlemi gengszter.